Ebbe il nome dallo storico Giovanni Villani (piccola Firenze), assediata e distrutta dagli Ubaldini nel 1342 e 1351, nel 1360 fu possedimento stabile dei Fiorentini. Luogo d’importanza strategica notevole fu interamente fortificata con una cinta muraria unita di bastioni angolari e scarpate da Antonio da Sangallo il Vecchio. Il borgo è stato quasi completamente distrutto durante la Seconda Guerra Mondiale e ricostruito rispettando l’impianto a maglie regolari.
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